1. Dạng mạch vòng

Khi cho một lượng nhỏ khí HCl đi qua dung dịch D-glucose trong methanol( CH3OH ) sẽ xảy ra phản ứng tạo Methyl-D-glucoside.

2. Dạng mạch hở

Tính chất của ancol đa chức

a) Tác dụng với Cu(OH)2 :

Trong dung dịch, ở nhiệt độ thường glucose hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồng-glucose có màu xanh lam:

2 C 6 H 12 O 6 + Cu ( OH ) 2 ⟶ ( C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {2C6H12O6 + Cu(OH)2-> (C6H11O6)2Cu +2H2O}}}

b) Phản ứng tạo ester:

Khi tác dụng với anhidric acetic, glucose có thể tạo ester 5 gốc acetate trong phân tử.

HOCH 2 − ( CHOH ) 4 − CHO + 5 Ac 2 O ⟶ AcOCH 2 − ( CHOAc ) 4 − CHO + 5 CH 3 COOH {\displaystyle {\ce {HOCH2-(CHOH)4-CHO + 5Ac2O-> AcOCH2-(CHOAc)4-CHO + 5CH3COOH}}}

Tính chất của aldehyde

a) Thể hiện tính khử của nhóm CHO:

Phản ứng tráng bạc: cho vào ống nghiệm sạch 1ml dung dịch AgNO3 1%, sau đó nhỏ từng giọt dung dịch NH3 5% và lắc đều đến khi kết tủa vừa tan hết. Thêm tiếp 1 ml dung dịch glucose. Đun nóng nhẹ ống nghiệm. Trên thành ống nghiệm xuất hiện một lớp bạc sáng như gương.

HOCH 2 − ( CHOH ) 4 − CHO + 2 [ Ag ( NH 3 ) 2 ] NO 3 ⟶ HOCH 2 − ( CHOH ) 4 − COONH 4 + 2 Ag + 2 NH 3 + NH 4 NO 3 {\displaystyle {\ce {HOCH2-(CHOH)4-CHO + 2[Ag(NH3)2]NO3-> HOCH2-(CHOH)4-COONH4 + 2Ag + 2NH3 + NH4NO3}}}

Ngoài ra nhóm CHO của glucose còn có các phản ứng khác như:

Với dung dịch brom cho acid gluconic:

HOCH 2 − ( CHOH ) 4 − CHO + Br 2 + H 2 O ⟶ HOCH 2 − ( CHOH ) 4 − COOH + 2 HBr {\displaystyle {\ce {HOCH2-(CHOH)4-CHO + Br2 +H2O-> HOCH2-(CHOH)4-COOH + 2HBr}}} (dung dịch nhạt màu dần do mất bớt đi Br2)

Với kết tủa Cu(OH)2 trong môi trường dung dịch base mạnh:

HOCH 2 − ( CHOH ) 4 − CHO + 2 Cu ( OH ) 2 + NaOH ⟶ HOCH 2 − ( CHOH ) 4 − COONa + Cu 2 O + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {HOCH2-(CHOH)4-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH-> HOCH2-(CHOH)4-COONa + Cu2O + 3H2O}}} (xuất hiện kết tủa đỏ gạch của Cu2O)

Với dung dịch HNO3 với tính oxi hóa mạnh hơn còn oxi hóa cả nhóm HOCH2 ở vị trí C6 thành nhóm COOH cho acid glucaric:

HOCH 2 − ( CHOH ) 4 − CHO → H N O 3 HOOC − ( CHOH ) 4 − COOH {\displaystyle {\ce {HOCH2-(CHOH)4-CHO ->[{HNO3}] HOOC-(CHOH)4-COOH}}}

b) Thể hiện tính oxi hóa của nhóm CHO:

Khi dẫn khí hydro vào dung dịch glucose đun nóng ( xúc tác Ni), thu được một poliancol có tên là sobitol:

HOCH 2 − ( CHOH ) 4 − CHO + H 2 → t ° N i HOCH 2 − ( CHOH ) 4 − CH 2 OH {\displaystyle {\ce {HOCH2-(CHOH)4-CHO + H2 ->[{Ni}][{t°}] HOCH2-(CHOH)4-CH2OH}}}

Ngoài ra còn có thể dùng tác nhân khử mạnh hơn như NaBH4

HOCH 2 − ( CHOH ) 4 − CHO → H 2 O N a B H 4 HOCH 2 − ( CHOH ) 4 − CH 2 OH {\displaystyle {\ce {HOCH2-(CHOH)4-CHO ->[{NaBH4}][{H2O}] HOCH2-(CHOH)4-CH2OH}}}

3. Phản ứng lên men

Dưới tác dụng của các enzym khác nhau, phân tử glucose tham gia vào một số phản ứng lên men tạo thành các sản phẩm cuối cùng như ethanol, acid butyric, acid lactic, acid citric,... Thí dụ:

Lên men rượu: C 6 H 12 O 6 ⟶ 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 {\displaystyle {\ce {C6H12O6-> 2C2H5OH + 2CO2}}}

Lên men butyric: C 6 H 12 O 6 ⟶ CH 3 CH 2 CH 2 COOH + 2 CO 2 + 2 H 2 {\displaystyle {\ce {C6H12O6-> CH3CH2CH2COOH + 2CO2 +2H2}}}

Lên men lactic: C 6 H 12 O 6 ⟶ 2 CH 3 − CHOH − COOH {\displaystyle {\ce {C6H12O6-> 2CH3-CHOH-COOH}}}

Lên men citric: C 6 H 12 O 6 ⟶ HOOC − C ( OH ) ( COOH ) − CH 2 − COOH + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {C6H12O6-> HOOC-C(OH)(COOH)-CH2-COOH + 2H2O}}}

4. Phản ứng thoái biến giảm mạch glucose:

Thoái biến Ruff

Trong phương pháp này D-glucose bị giảm mất một carbon cho đường D-Arabinose: